droge

Racemo - Racemi

V organski kemiji je z racemičnim izrazom - ali racemno zmesjo - mišljena 1: 1 zmes (torej ekvimolarna) dveh enantiomerov. Enantiomeri so opredeljeni kot zrcalne slike iste molekule, ki se med seboj ne prekrivajo.

Organske molekule, ki jih ni mogoče prekrivati ​​na svoji zrcalni sliki, se imenujejo kiralne molekule; natanko tako, kot je naša leva roka ne more biti prekrita na naši desni (od grške cheirske "roke", iz katere se je rodil kiralni izraz).

Primer dveh enantiomerov kosti

Organska molekula je kiralna, če ima v svoji strukturi tetraedrski atom (običajno ogljikov atom, lahko pa je tudi drug atom), ki je povezan s štirimi različnimi atomi ali skupinami. Ogljikov atom, ki povezuje štiri atome ali skupine, ki se razlikujejo med seboj in nimajo elementov simetrije, se imenuje kiralni center ali središče kiralnosti .

Da bi bolje razumeli pojem kiralnosti, je primer 2-butanolnih enantiomerov podan spodaj: \ t

Kot lahko vidite, sta obe molekuli zrcalna slika drugega. Imajo iste atome - vezane na enak način -, vendar v prostoru drugače usmerjene, zato se ne prekrivajo.

Enantiomere se razlikujejo med seboj na osnovi absolutne konfiguracije kiralnega centra. Sistem, ki se še vedno uporablja za dodelitev absolutne konfiguracije kiralnim središčem, se imenuje konvencija Cahn-Ingold-Prelog ali konvencija R, S, poimenovana po znanstvenikih, ki so jo oblikovali v poznih petdesetih letih.

Poleg tega se enantiomeri razlikujejo na osnovi njihove optične rotacijske moči. Pravzaprav imajo molekule, ki imajo v svoji strukturi kiralne centre, sposobnost vrtenja ravnine polarizirane svetlobe; rečeno je, da so optično aktivne spojine. Vendar pa obstajajo tudi kiralne molekule, ki ne morejo vrteti polarizirane svetlobe.

Če molekula zavrti ravnino svetlobe, polarizirano v smeri urinega kazalca - od leve proti desni - se imenuje dextrorotatory ali destrorotatory . Če pa molekula po drugi strani obrne svetlobo v nasprotni smeri urinega kazalca - potem od desne proti levi - se imenuje levorotatorna ali levorotatorna .

Molekula z desno roko je običajno označena z znakom " + " ali črko " d " pred njenim imenom, medtem ko je molekula levog-smeri označena z znakom " - " ali črko " l " pred njenim imenom.

Za vsak par enantiomerov je eden dextrorotatory, drugi pa levorotator, vendar je absolutna vrednost rotacijske optične moči enaka. Torej, grozdica - v kateri je ekvimolarna zmes enantiomerov in zato vsebuje enako število destrogirnih in levogarnih molekul - nima nobene rotacijske optične moči in je definirana kot optično neaktivna .