splošnost
Kaj je fenilalanin?
Fenilalanin je aminokislina, ki jo vsebuje večina živalskih in rastlinskih beljakovin.
Glede na nezmožnost sintetiziranja drugih aminokislin se fenilalanin šteje za esencialno aminokislino za človeški organizem.
Zanimivost: Zgodovina fenilalanina
Prvi opis fenilalanina je nastal leta 1879, ko sta Schulze in Barbieri v semenih rumenega lupina (botanično ime Lupinus luteus ) identificirala spojino empirične formule C9H11NO2 .
Leta 1882 sta Erlenmeyer in Lipp sintetizirala fenilalanin iz fenilacetaldehida, vodikovega cianida in amoniaka.
Genetski kodon za fenilalanin so namesto tega odkrili J. Heinrich Matthaei in Marshall W. Nirenberg leta 1961, s čimer je bila ugotovljena povezava med podatki, shranjenimi v genomskih nukleinskih kislinah z ekspresijo celičnih proteinov.
funkcije
Fenilalanin: za kaj je namenjen?
L-oblika fenilalanina se običajno uporablja kot "strukturna opeka" človeških beljakovin. Zato je bistvenega pomena za sintezo vseh vrst peptidov, ne le plastike, ampak tudi encimske, hormonske itd. Prav tako služi kot predhodnik za:
- Aminokislinski tirozin, zaradi katerega je biosinteza:
- Ščitnični hormoni: mediatorji ščitnice, ki uravnavajo celično presnovo celotnega organizma.
- L-DOPA (levodopa): vmesna aminokislina v biosintezi dopamina.
- Dopamin je kateholaminski nevrotransmiter, potreben za presnovo možganov; pomanjkljiva je pri ljudeh s Parkinsonovo boleznijo. Prav tako je nepogrešljiv za proizvodnjo noradrenalina.
- Norepinefrin (ali norepinefrin) je pomemben kateholaminski nevrotransmiter simpatičnega živčnega sistema; zato je eden od "stresnih hormonov", iz katerih je mogoče izpeljati adrenalin.
- Adrenalin (ali epinefrin) je glavni kateholaminski nevrotransmiter simpatičnega živčnega sistema (drugega stresnega hormona).
- 2-feniletilamin (feniletilamin): alkaloidni nevrotransmiter; najdemo ga tudi v fermentiranih živilih, kot so sir in čokolada. Zdi se, da igra temeljno vlogo pri zaljubljanju.
- Melanin (pigment kože).
Fenilalanin v rastlinah: predhodnik flavonoidov
Fenilalanin je izhodna spojina, uporabljena pri sintezi flavonoidov. Tudi lignani, ne-flavonoidni polifenoli, izhajajo iz fenilalanina (ampak tudi iz tirozina).
Fenilalanin se pretvori v cimetno kislino z amonijevim fenilalaninskim encimom; Ta bela kislina, ki ima značilen grenak okus, je namesto tega opremljena s prijetno aromo (med in cvetovi), ki se uporablja v kozmetiki. Cinnamat lahko dobimo tudi iz cimetne kisline, spojine, ki se uporablja v farmakologiji za proizvodnjo anthelmintičnih zdravil (ki odpravljajo nekatere infestacije s črvi).
Hrana
Fenilalanin v živilih
Dodatki in integraterji
Fenilalanin v aspartamu
Ta aminokislina je prisotna tudi v aspartamu, snovi beljakovinske narave (natančno to je dipeptid, ki sestoji iz asparaginske kisline in fenilalanina, esterificiranega z metanolom na koncu karboksila), sladilna moč pa je približno 200-krat večja od sladkorne.
Zaradi tega morajo biti tisti, ki trpijo za fenilketonurijo (glej spodaj), zelo previdni, da se izogibajo izdelkom, ki so sladkani z aspartamom, zlasti brezalkoholnih pijač. Da bi te posameznike opozorili na tveganje, ki izhaja iz njihove porabe, se na oznakah številnih pijač pojavijo besede " vsebuje vir fenilalanina ".
Ne glede na to značilnost, v zadnjem času, po študijah, ki že desetletja še naprej dvomijo o varnosti hrane, zlasti za otroke, je bila uporaba aspartama znatno zmanjšana.
Fenilalanin
Zahvaljujoč svoji funkciji hormonskega prekurzorja - nevrotransmiterja, se fenilalanin uporablja tudi pri pripravi analgetičnih in antidepresivnih dodatkov.
presežek
Presežek fenilalanina pri zdravih ljudeh
Fenilalanin se lahko kopiči, da se ustvari pomembna patološka slika v genetski patologiji, imenovani fenilketonurija (glej spodaj); po drugi strani pa lahko, če je presežek, škodljiv tudi pri zdravih ljudeh.
Fenilalanin uporablja isti aktivni transportni kanal kot aminokislina triptofan, ki je potrebna za prehod krvno-možganske pregrade.
Fenilalanin lahko vpliva na količine, ki so veliko višje od norme, ki jo je mogoče doseči le z nepremišljeno integracijo hrane:
- S proizvodnjo serotonina in drugih aromatičnih aminokislin
- S proizvodnjo dušikovega oksida zaradi pretirane zavezanosti (ali morda omejene razpoložljivosti) povezanih kofaktorjev, železa in tetrahidrobiopterina.
Opomba : ustrezni encimi pripadajo družini L-aminokislinske aromatske dekarboksilaze sintetaze NO.
fenilketonurija
Fenilalanin in fenilketonurija
Fenilketonurija je patološko stanje na dedni osnovi zaradi nezmožnosti presnove fenilalanina. Telo ljudi, ki jih je prizadela ta bolezen, ne more pretvoriti te aminokisline v tirozine, za katere smo videli, da je med drugim pomembna za sintezo kateholaminov, ščitničnih hormonov in melanina (pigment, odgovoren za barvo kože). Pomanjkanje melanina se kaže v splošni hipopigmentaciji kože. ALI
Poleg te estetske okvare, zaradi nezmožnosti metabolizma, se fenilalanin kopiči v tkivih, kar povzroča hude kožne in nevrološke motnje.
proizvodnja
Kako dobimo fenilalanin?
L-fenilalanin se proizvaja v velikih količinah z uporabo bakterije iz skupine Escherichia coli, ki naravno proizvaja različne aromatske aminokisline, kot je fenilalanin, zlasti v njegovi gensko spremenjeni obliki za industrijsko uporabo.
