dopolnila

Alkaloidi

Glej tudi; alkaloidnih zdravil

Alkaloidi so skupina zelo spremenljivih spojin, nimajo molekularne referenčne strukture, izhajajo iz aminokislin ali iz mevalonske kisline preko različnih biosintetičnih poti. Razširjeni so v rastlinah in njihov biološki pomen je nejasen, čeprav je dejstvo, da so fiziološko aktivni na živalih, tudi pri zelo nizkih koncentracijah, mogoče razložiti kot obrambni mehanizem proti rastlinojedom, za katere se uporabljajo sekundarni metaboliti.

Trenutno je število znanih alkaloidov približno 100.000, večinoma izvirajo iz angiospermov, gliv in živali.

V rastlinskem kraljestvu je njihova porazdelitev precej velika v 34 naročilih od 60 (približno 40% družin in 9% spolov), ki proizvajajo alkaloide.

Najpomembnejše družine so:

Amarillidaceae, Compositae, Lauraceae, Leguminosae, Liliaceae, Papaveraceae, Rutaceae in Solanaceae.

Alkaloidi so na splošno netopni v vodi, vendar topni v alkoholu, etru ali drugih organskih topilih; pri sobni temperaturi so brezbarvne trdne snovi, z nekaj izjemami, okus pa je močno grenak. Porazdelitev v tkivih je heterogena, vendar se povečuje s starostjo in velikostjo rastline, zato je logično koncentrirati se v površinskih delih, povrhnjici, skorji in brazgotinskem tkivu, ki so bolj izpostavljeni napadom rastlinojedcev.

Tudi v heterogenosti sestavkov in presnovnih poti nastajanja je mogoče poskusiti razvrstitev alkaloidov tudi zato, ker so nekateri pomembni za potrditev afinitete znotraj sistematičnih skupin. Npr sekolanski tip indol alkaloidi so izključno za družine, kot so Rubiaceae in Apocynaceae, ki pripadajo redu, Gentianales, v klavzuli Euasteridae I.

Protoalcaloidi . S preprosto strukturo ne vsebujejo dušika v heterocikličnem obroču: meskalin (halucinogen v več mehiških kaktusah, ki se imenuje peyotl), efedrin (v gnospermih rodu Ephedra ), kolhicin (v Colchicumu ).

Izokinolni alkaloidi . Vsebujejo izokinolin: papaverin (iz Papaver somniferuma ), hidrastin (iz Hydrastis canadensis ) itd.

Benzokinolni alkaloidi . Vsebujejo benzokinolin; veliko jih je pridobljenih iz Papaver somniferuma, opijskega maka: morfij, kodein itd.

Indol alkaloidi . Vsebujejo indolno skupino in vključujejo nekatere toksikante, znane kot strihnin (iz Strychnos, Loganiaceae ), predhodnik južnoameriškega kurara in zdravila, kot je rezerpin (iz Rauwolfia, Apocynaceae ). Tudi te skupine so ergotin in ergotamin iz askomicetne glive Claviceps purpurea, ki parazitira rž in druge trave.

Alkaloidi tropana . Vsebujejo piperidinske in pirolidinske skupine in so prisotne v mnogih družinah, kot so Solanaceae, Convolvulaceae in podobno: atropin, hiosciamin, skopolamin. Tudi v tej skupini so alkaloidi iz rodu Erythroxylon, od katerih je najbolj znan kokain.

piperidin alkaloidi . Vsebujejo piperidinski obroč: coniina (iz velike kocke, Conium maculatum, Apiaceae ).

Piridinski alkaloidi . Vsebujejo piridinski obroč: ricinin (iz rastline ricinusovega olja, Ricinus, Euphorbiaceae ) in trigonellina (iz Trigonella, Fabaceae ).

Policiklični alkaloidi s piridinom, piperidinom in pirolidinom: nikotin (iz tobaka, Nicotiana, Solanaceae ).

Purinski alkaloidi . Vsebujejo purinske derivate: kofein (iz kave, Coffea arabica, Rubiaceae ), teofilin (iz čaja, Camellia sinensis, Theaceae ), teobromin (iz kakava, Theobroma, Sterculiaceae ).